年底了，各种各样的总结、小结随处可见。我相信很多朋友的有机化学实验课程也已经或者即将结束了，在此，对这半年来的“有机化学实验小结”做个汇总。
- 有机实验小结（1）——有机物固体产物的熔点测定
该实验是一个基础有机分析实验，训练的是使用齐式管法测定有机化合物熔点的方法和能力。熔点（melting point，m.p.）是固体有机物是固体有机物在大气压力下固-液两相达到平衡时的温度。纯净的有机化合物一般都有其固定的熔点，固液两相之间的变化非常敏锐，自初熔至全熔（成为熔程或熔距），温度不超过0.5-1℃。在该文中，涌泉还介绍了毛细管的制备和样品的装填方法，该方法在后续的制备实验中还将用到。
- 有机实验小结（2）——DSC熔点测定原理、应用及其与毛细熔点管熔点测定的区别
该文章是对《有机物固体产物的熔点测定》的一个内容扩展。本系列实验其实是初等有机化学实验，并不涉及很多仪器测定方法，所以有必要在学习课程内容的同时对自己的知识体系进行扩展。（我始终认为，结合所学课程的进度来进行个人的拓展学习才是最有效率的方法。脱离了课程的自学，是很难投入产出比最大化的。自勉及共勉）。这篇文章介绍了差示扫描量热法（Differential Scanning Calorimetry,DSC）测定有机化合物熔点的原理，并粗略地区分了其与毛细管法测定熔点的区别。
- 有机实验小结（3）——粗乙酰苯胺的重结晶
重结晶提纯法是一种重要的分离与提纯方法，在有机化学实验中主要用于提纯杂质含量小于5%的固体有机化合物。介绍了溶剂的要求和选择方法和混合溶剂的概念及其原理。重结晶在后续的制备实验——乙酰苯胺的制备需要用到，因此要熟练掌握其诀窍。- 有机实验小结（4）——乙醇-水溶液的分馏
本实验介绍的是分馏操作。蒸馏（Distillation）和分馏（Fractionation）是分离、提纯有机化合物最重要最常用的方法之一。应用分馏柱将几种沸点（b.p.）相近的混合物进行分离的方法称为分馏。注意，这里的分馏使用的是简易装置，这与后续课程“化工单元操作”中的分馏原理上一样，但装置与操作都不一样，后者介绍的是工业装置。此操作在本系列的《乙酸正丁酯的制备》中会用到。- 有机实验小结（5）——苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏
本实验目的是介绍和练习水蒸气蒸馏操作。水蒸气蒸馏（steam distillation，SD）在实验室和化学品生产中可用在分离异构体、反应、回收溶剂、回收未反应的或过量的原料、提纯高沸点物质和去除反应的杂质等方面。- 有机实验小结（6）——苯甲酸乙酯的减压蒸馏
本实验目的是介绍和练习减压蒸馏操作。在常压蒸馏的基础上增加一个减压装置，使得蒸馏装置体系内部的压力降低，液体的沸点下降，实现了在较正常沸点低的温度下蒸馏液体的目的。这种在较低压力下进行蒸馏的操作，称为减压蒸馏（reduced pressure distillation，vacuum distillation）。- 有机实验小结（7）——顺反偶氮苯异构体的薄层色谱分析
本实验介绍了薄层色谱分析方法以及薄层板的制备与活化。薄层色谱是一个微量分析的分离过程，此法的效果和薄层板的制作和之后的展开操作有密切关系。- 有机实验小结（8）——乙酸正丁酯的制备
本文介绍了一个综合制备实验。实验采用共沸蒸馏分水法，使生成的酯和水以共沸物的形式蒸馏出来，冷凝后通过分水器把水分离出来，以提高反应速率，促进反应平衡向右移动。练习了浓硫酸稀释、冷凝回流、分水操作、分液、干燥、分馏等基本操作。- 有机实验小结（9）——1-溴丁烷的制备
本实验中，1-溴丁烷（n-Butyl bromide）由正丁醇与卤代试剂（本实验中用溴化钠和浓硫酸）生成的氢溴酸通过亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction）制得，练习了使用简单熔点仪测定熔点的方法。- 有机实验小结（10）——温度计校正
本文介绍了水银温度计的校正方法，属于仪器使用的范畴，是本系列文章的自然延伸。- 有机实验小结（11）——乙酰苯胺的制备
本实验涉及到了有机制备、合成中的基团保护。在原料选择上综合考虑了反应活性和经济性。实验操作上综合运用了之前所学的操作，是一个综合性的制备、提纯、分析实验。本系列文章从有机化学实验的基本操作讲起，以综合性的制备实验结束。基本涵盖了初等有机化学实验的全部要求，可以概括为物质性质与化合物制备、物质分离与提纯两大方面，其中很多的单元操作是化学实验的基本技能，需要牢固的掌握，这在后续课程中的学习中也是要用到的，和物理化学这门课一实践一理论，共同组成了化工原理这门大课的先导课程。
有机实验小结（9）——1-溴丁烷的制备
2007年12月8日，星期六一、时间地点
时间：2007年12月6日上午。地点：华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己303
二、实验原理
本实验中，1-溴丁烷（n-Butyl bromide）由正丁醇与卤代试剂（本实验中用溴化钠和浓硫酸）生成的氢溴酸通过亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction）制得。
主反应为：
HaBr + H2SO4 ——> HBr + NaHSO4
CH3CH2CH2CH2OH + HBr ——> CH3CH2CH2CH2Br + H2O这里浓硫酸的作用有：
(全文…)有机实验小结（8）——乙酸正丁酯的制备
2007年12月2日，星期天本次与前几次有较大不同，这不是指这次是制备性实验，而是我把实验步骤那部分改为实际的操作过程，并加上现象记录和注记。我相信这样的方式更有意义。
一、时间地点
时间：2007年11月22日上午。
地点：华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己303
二、实验原理
本实验是制备乙酸正丁酯（n-Butylacetate）。这次实验采用的是常用的酯类的合成方法，即由羧酸和醇在酸的催化下直接化合。酯化反应（Esterification）是可逆反应（Reversible reaction），在室温下反应速率低。加热、用浓硫酸作为催化剂可使反应大为加速。为了使平衡向生成物方向移动，本试验采用了两种方法：
- 增加较为价廉的反应物——乙酸的浓度。在本实验中，加入的乙酸是过量的。
- 及时除去反应体系中的生成物。
本实验中，酸、酯、水形成三元恒沸物，采用共沸蒸馏分水法，使生成的酯和水以共沸物的形式蒸馏出来，冷凝后通过分水器把水分离出来，油层则返回到反应器中去。
有机实验小结（5）——苯甲酸乙酯的水蒸气蒸馏
2007年10月27日，星期六一、时间地点
时间：2007年10月25日上午。地点：华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己307。
二、实验原理
在难溶或不溶于水的有机物（organic compound）中通入水蒸气（water vapor>）或与水共热，使有机物和水一起蒸出，这种操作称为水蒸气蒸馏（steam distillation，SD），是分离和提纯有机化合物的常用方法。
根据分压定律（law of partial pressure），混合物的蒸气应该是各组分蒸气压（vapour pressure）之和。即
p总 = pH2O + pA 式中，p总 是混合物（mixture）的总蒸气压， pH2O是水的蒸气压，pA为不溶或难溶于水的有机物的蒸气压。当p总等于与系统相通的大气压时，该混合物开始沸腾。从上式可知，混合物的沸点（b.p.）低于任何一个组分的分店，则该有机物可以在比其正常沸点低得多的温度下蒸馏出来。馏出液中有机物的质量mA与水的质量mH2O之比，应等于两者的分压（partial pressure）（pH2O ， pA）与各自相对分子质量（MH2O ， MA）乘积之比。
pH2O/pA = pAMA/(pH2OMH2O) 水蒸气蒸馏常用在以下场合：
- 某些沸点高的有机化合物，在常压蒸馏虽可以和副产物分离，但易氧化或分解；
- 混合物中含有大量树脂状杂质或不挥发性物质，采用蒸馏，萃取等方法都难以分离的；
- 从较多固体反应物中分离出被吸附的液体。
水蒸气蒸馏在实验室和化学品生产中可用在分离异构体、反应、回收溶剂、回收未反应的或过量的原料、提纯高沸点物质和去除反应的杂质等方面。
三、蒸馏方式分类
- 水中蒸馏
原料置于筛板或直接放入蒸馏锅，锅内加水浸过料层，锅底进行加热。
- 水上蒸馏（隔水蒸馏）
原料置于筛板，锅内加入水量要满足蒸馏要求，但水面不得高于筛板，并能保证水沸腾至蒸发时不溅湿料层，一般采用回流水，保持锅内水量恒定以满足蒸气操作所需的足够饱和整齐，因此可在锅底安装窥镜，观察水面高度。
- 直接蒸气蒸馏
在筛板下安装一条带孔环行管，由外来蒸气通过小孔直接喷出，进入筛孔对原料进行加热，但水散作用不充分，应预先在锅外进行水散，锅内蒸馏快且易于改为加压蒸馏。
- 水扩散蒸气蒸馏
这是近年国外应用的一种新颖的蒸馏技术。水蒸气由锅顶进入，蒸气至上而下逐渐向料层渗透，同时将料层内的空气推出，其水散和传质出的精油无须全部气化即可进入锅底冷凝器。蒸气为渗滤型，蒸馏均匀、一致、完全，而且水油冷凝液较快进入冷凝器，因此所得精油质量较好、得率较高、能耗较低、蒸馏时间短、设备简单。
在这次实验中，采用水蒸气发生器把水蒸气直接通入放于三口瓶（）的原料中的方式。实验装置如下：
四、仪器与试剂
仪器：如上图所示；
试剂：苯甲酸乙酯（ethyl benzoate）、无水硫酸镁（magnesium sulfate）干燥剂（desiccant）。五、实验步骤及注意事项
- 在水蒸气发生其中注入其容积1/2~1/3的水，加10mL粗苯甲酸乙酯于三口瓶中，按图示安装好实验装置。加热前必须打开T形管上的螺旋夹（screw clamp，pressure lug），打开冷凝水。
- 用本生灯加热水蒸气发生器使水沸腾，产生大量水蒸气。待T形管口有蒸气冲出时，旋紧螺旋夹，使蒸气通入三口瓶中。粗苯甲酸乙酯在水蒸气的加热下一起沸腾，形成蒸汽。在直形冷凝管的冷却下，不久有悬浊液流入接收器，调节螺旋夹，使馏出速度为2～3滴/s。
- 待馏出液透明澄清时，可停止蒸馏。如果不易观察到馏出液透明澄清的现象，可取一量筒或小烧杯，装满清水，在接收器口接取2～3滴馏出液，如果有油珠自水面下沉至水底，继续蒸馏，直到没有油珠为止。
- 将馏出液转入分液漏斗中，静置分层，分出有机相，置于小锥形瓶中，加适量的干燥剂（无水氯化钙或无水硫酸镁）至液体呈透明状，用三角漏斗滤去干燥剂，用量筒量取产物体积。此次产物体积为8.1mL，属于较好的结果。
六、实验技巧及注意事项
- 水蒸气发生器必须安装安全管，材料为一长玻璃管。下端插入发生器中，上端与大气相通。目的是维持系统内部压强保持在安全范围内。如果安全管内水柱上升到危险程度，应停止加热。
- 加热前必须打开T形管上的螺旋夹，打开冷凝水。之后可以根据馏出液的速度和安全管内水柱高度调节螺旋夹。
- 停止水蒸气蒸馏的时候应该先打开螺旋夹，然后停止加热。装置冷却后，从右至左，从上至下拆卸装置。
- 分液时注意不可使有机相中混入过多水，否则难以干燥。干燥剂溶解在水中后，水溶液的密度将大于苯甲酸乙酯的密度，从而形成水层在下的不正常情形。
- 干燥剂可分批加入，避免过量。至溶液澄清即可。
- 应使用干燥的锥形瓶盛分层后的有机相，最后量体积的量筒也应该是干燥的。
- 有机实验小结（3）——粗乙酰苯胺的重结晶
