有机化学笔记（7）——σ键的断裂和自由基的形成
有机化合物（Organic compounds）发生化学反应时，总是伴随着一部分共价键（covalent bond）的断裂和新的共价键的生成。共价键的断裂可以有两种方式：均裂（homolytic bond cleavage）和异裂（heterolytic cleavage）。
键的断裂方式是两个成键电子在两个参与源自或碎片间平均分配的过程称为键的均裂（homolytic bond cleavage）。两个成键电子的分离可以表示为从键出发的两个单箭头。所形成的碎片有一对未成对电子，如H·，CH·，Cl·等。若是由一个以上的原子组成时，称为自由基（Radicals）。因为它有未成对电子，自由基和自由原子非常的活泼，通常无法分离得到。不过在许多反应中，自由基和自由原子以中间体的形式存在，尽管浓度很低，存留时间很短。这样的反应称为自由基反应（radical reactions）。
共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。共价键的这种断裂方式叫做键的异裂（heterolytic cleavage）。键异裂的结果就产生了离子。由共价键异裂产生离子而进行的反应，叫做离子型反应。
均裂可能在非极性溶剂或者在气相中观测到。异裂一般发生在极性溶剂中，因为极性溶剂能够稳定生成的离子。异裂受到原子的电负性以及它们所链接的基团的影响。注意：裂解能DH°仅用于均裂过程，不可把均裂过程和异裂过程搞混。
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