有机实验小结（9）——1-溴丁烷的制备
一、时间地点
时间：2007年12月6日上午。
地点：华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己303
二、实验原理
本实验中，1-溴丁烷（n-Butyl bromide）由正丁醇与卤代试剂（本实验中用溴化钠和浓硫酸）生成的氢溴酸通过亲核取代反应（Nucleophilic Substitution Reaction）制得。
主反应为：
CH3CH2CH2CH2OH + HBr ——> CH3CH2CH2CH2Br + H2O
这里浓硫酸的作用有：
- 作为反映物与溴化钠生成氢溴酸；
- 提供H+，使醇形成离子（CH3CH2CH2CH2OH ——〉CH3CH2CH2CH2O+H2），使醇上的极弱离去基OH-变成一个较强的离去基H2O，从而大大加快反应的速度。
正丁醇是伯醇，上述反应是典型的催化SN2反应，也有部分是按照SN1机理进行的。在亲核取代反应的同时，常伴有消除、脱水等副反应。比如正丁醇分子内脱水生成丁烯，分子间脱水生成正丁醚。此实验副产物还有无机物硫酸氢钠。
三、仪器装置
本实验的反应装置是装配了气体吸收装置的冷凝回流装置，反应所的混合物用一般的玻璃蒸馏装置蒸馏。因为都是初等有机实验室常用的装置，在此不再给出装置图。有需要者请留言。
四、分离提纯
反应完毕后，反应器内除了主产品1-溴丁烷外，还含有为反映的正丁醇和副产物正丁醚。此外还有无机产物硫酸氢钠，硫酸氢钠在水中的溶解度不大，用通常使用的固液分离的分液方法难以除去。在反应完毕后进行一次蒸馏，一方面可以使得生成的1-溴丁烷分离出来，另一方面也可以使得醇与氢溴酸反应更为完全。
蒸馏后所得出产物中含有正丁醇、正丁醚等杂质，可以用浓硫酸洗涤的方法除去。如果产品中含有正丁醇，蒸馏时会形成沸点较低的馏分使产率降低。最终产物1-溴丁烷（n-butyl-bromide）的纯度可以通过气相色谱归一化分析得出。
五、分析、思考与注意事项
- 实验应该根据正丁醇的用量计算理论产量。因为溴化钠的使用是过量的的，而正丁醇较为完全地参与了反应。
- 硫酸的浓度太高会使生成的溴化氢被氧化成单质溴，也会使得反应物碳化，实验表明应以50%左右为宜。
- 本实验在回流冷凝管上应该加上吸收装置，为的是吸收未参与反应的溴化氢气体。除了使用水吸收，也可以使用饱和的溴化钠水溶液吸收。
- 回流冷凝的过程也是反应的过程，这期间反应液逐渐分为两层，产品处于上层，因为1-溴丁烷（n-butyl-bromide）的比重为1.2758，小于下层的硫酸水溶液。
- 浓硫酸在稀释过程中，应该是分批注入到水中，稀释应该在冷水浴中进行，同时不断搅拌（如果使用锥形品稀释，应充分振荡。），在加入到反应体系之前，应该冷却至室温。
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