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如何鉴别不同的醇?

醇有伯醇、仲醇、叔醇之分,如何用化学法区分呢?

这要先从醇和卤代烃的反应速率开始谈起。醇和卤代烃反应的速率与氢卤酸(HX)的类型和醇的结构有关。氢卤酸的活性顺序为 HI > HBr > HCl 。伯醇RCH2OH与浓氢碘酸一起加热就可以生成碘代烷,与浓氢溴酸反应时必须在浓硫酸(用作脱水剂)的催化下并且加热才能使生成溴代烷,与浓盐酸反应时则必须在Lewis酸(通常用ZnCl2)的催化下加热才能生成氯代烷。醇的活性顺序是烯丙型醇< 叔醇(R)3COH > 仲醇 (R)2>CHOH >伯醇(R)C2OH >。

鲁卡斯(Lucas)试剂可以区分伯醇、仲醇、叔醇。原理是利用不同醇与盐酸的不同反应速率。Lucas试剂是用无水氯化锌和浓盐酸配制的溶液。Lucas试剂可以鉴别C6一下的醇,因为C6以上的醇水溶性不好,难以弄Lucas试剂鉴别。

水溶性较好的醇与Lucas试剂反应后,生成难溶于水的氯代烃,形成乳状的浑浊溶液或分层。现象如下:

现象
苄醇、烯丙基醇、叔醇 室温下迅速浑浊
仲醇 室温下5~10分钟浑浊
伯醇 室温下无反应,需加热,数分钟后浑浊
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