什么是芳香性?
去年下半年的有机化学笔记我得承认写得很差,今年要努力了更新了。当然,更重要的是保证质量,在此,也请各位多多指教,不要让我犯一大堆错误而不自知……
芳香性(aromaticity)是有机化学中的一个重要概念。具有芳香性的化合物构成了有机化合物中的一个大类——芳香烃(Aromatics)及其衍生物。
那么什么是芳香性呢?什么样的化合物具有芳香性呢?
早期所谓的芳香性是指苯的化学反应性质的总称,认为具有芳香性的分子都是一些具有特殊稳定性的环结构不易被破坏的环状化合物。
容易看出来,这个早期定义是个强调化学反应性能的“化学定义”。现在则较多地用强调分子基态性质的“物理定义”。
化学定义起初是把在化学性质上类似于苯(Benzene)的化合物认为是具有芳香性。后来把特殊稳定性的概念及分子能量较低的性质和芳香性联系起来。物理定义则是这样的:某化合物在基态时与其相应的参考化合物相比如果由于电子离域而具有较低的能量,它就认为具有芳香性(aromaticity)。
在涉及芳香性的讨论时注意把按化学反应性能解释的化学概念和按热力学稳定性解释的物理概念区别开来。这是因为这两个定义虽然在涉及含苯环的芳香族化合物时绝大部分是一致的,但在非苯化合物中则有时候不一致。
现在,判别一个分子是否具有方向性的判据主要是通过与π电荷离域有关的物化性质及量子力学的处理。
一般我们学习有机化学时都要掌握Húckel E 的4n + 2 规则,内容为:
在由sp
2 杂化碳原子组成的平面单环体系中,含有4n + 2 个π电子的体系将具有与稀有气体相类似的闭壳层结构,从而显示出芳香性。
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